《相见恨早》是阿什顿·库彻由一个喜剧明星开始向浪漫爱情剧男主角转型之作。为人谨慎的奥利弗和个性张扬的艾米丽在洛杉矶到纽约的航班上偶遇。两人一见倾心，但在短暂的相处之后，却又各自行走在自己的生活轨道上，只有挥之不去对彼此的影像。初次见面之后，不同的时间，不同的城市，他们又多次相聚、分离。两人变成了无话不谈的好朋友，之间的微妙关系，似乎总是阴差阳错地和爱情擦身而过。在分分合合的七年之后，他们又一次重逢，奥利弗终于意识到了其实艾米丽才是他真正寻找的女孩，但艾米丽已经订婚。他们之间还会拥有单纯的友谊吗?这对冤家是会有情人终成眷属还是，面临再一次分开。